Verso la Val D'Orcia: E' un area incantevole localizzata al sud della provincia di Siena. Cambia la distribuzione del territorio e le vigne vengono in gran parte sostituite da coltivazioni a pascolo o a girasole con una varietà di colori che cambia durante le stagioni. L'antica via Cassia attraversa verso sud la vallata e lungo il percorso si trovano posti incantevoli e particolari. Montalcino con il suo Brunello, Monte Oliveto con l'Abbazia, Bagni Vignoni, San Quirico D'orcia e tanti altri posti da scoprire.
Wine Tour: Parlare di Vino all'Hotel San Sano è naturale. La posizione centrale rispetto all'area del Consorzio Chianti Classico permette di avere a disposizione numerose aziende presenti sul territorio. E' possibile quindi visitare le cantine, effettuare Wine Tasting direttamente in azienda oppure organizzare delle serate direttamente in Hotel con Sommelier e permettere di gustare il migliore sapore del territorio: Il Chianti Classico
Verso Siena: La città è molto vicina a circa 20 km dove si arriva dalla parte nord con possibilità di parcheggio e bellissime passeggiate nel centro storico, sicuramente uno dei piu belli d'Italia. Ogni angolo e ogni piazza a Siena è un'occasione di sosta e ammirazione. Tanti i musei e le attività disponibili
Strada dei Castelli: Gaiole si trova lungo la strada statale 408 che collega la provincia di Siena con il Valdarno Aretino e che viene definita Strada dei Castelli; ci sono diversi itinerari ben definiti e tracciati che attraversano le fattorie che si identificano intorno ai castelli come Meleto, Cacchiano, Brolio e altri
La posizione dell'Hotel San Sano è molto strategica rispetto ai territori adiacenti con possibilità di organizzare numerosi itinerari turistici che comprendono l'arte, la cultura, la cucina e soprattutto il vino
Verso Firenze: Firenze è una delle poche città al mondo il cui centro storico è considerato patrimonio dell'umanità . Da San Sano è possibile raggiungere Firenze seguendo la strada Chiantigiana (SR222) attraversando le cittadine di Radda in Chianti, Castellina in Chianti, Panzano in Chianti, Greve in Chianti e Impruneta. In alternativa è possibile attraversare la Val d'Elsa attraverso Monteriggioni, Colle Val d'Elsa e San Gimignano.
