Il territorio di Gaiole in Chianti è un territorio con una natura incontaminata ed una cultura ancora integra tramandata nel tempo; per gli appassionati delle attivita' outdoor quali trekking, mountain bike o semplici passeggiate o pic nic, sono disponibili sia dei percorsi tracciati e controllati dalla amministrazione comunale da poter fare da soli, sia dei percorsi più complessi da poter fare accompagnati da una guida.
Dal Comune di Gaiole in Chianti sono stati individuati diversi sentieri ad anello (per ora circa 160 Km in totale) che possono essere percorsi a piedi in 4/6 ore, a cavallo o in mountain bike. Ogni sentiero ha peculiarità diverse in quanto, il territorio gaiolese è molto vario e va da una quota minima di 224 msl nella parte sud ad una massima di 839 msl sulla vetta del monte Calvo a nord.
La flora è ampiamente diversificata e le essenze boschive vanno dalla quercia all’abete. Durante la stagione della fioritura non è raro imbattersi in prati verdissimi o in freschi sottoboschi coperti da abbondanti fioriture di varie specie di orchidee. Nei boschi enormi macchie di eriche, coperte da fiori bianchissimi, si mostrano al visitatore e in autunno, cornioli e corbezzoli, carichi dei loro frutti rossi, sembrano alberi addobati per il natale.
A volte i sentieri ai snodano in mezzo vaste vigne e imponenti olivete e lungo i percorsi borghi, castelli, pievi e torri vi racconteranno la loro storia millenaria. I castelli di Brolio, Meleto, Ama, e i borghi di Vertine, Lecchi San Polo sono alcuni dei posti che è possibile ammirare lungo il percorso e dove è ancora possibile assaporare i profumi, i sapori e l'atmosfera che ci riporta nel passato
Tutti i sentieri sono segnalati ed una piantina, reperibile gratuitamente presso l’ufficio Turistico, le strutture ricettive incluso l'Hotel San Sano e gli esercizi commerciali di Gaiole in Chianti, fornisce le necessarie indicazioni logistiche: aree di sosta, punti di ristoro e distanze chilometriche parziali e totali di ogni singolo sentiero.
Per i percorsi è inoltre disponibile il segnale GPS e i punti di sosta e ristoro lungo il percorso
